Vaikhapped

Vaikhapped on looduslikud terpenoidide hulka kuuluvad karboksüülhapped, peamiselt fenantreeni derivaadid üldvalemiga C₁₉H_27–31COOH (okaspuuvaikudes enamasti C₁₉H_27–31COOH).

Vaikhapete soolasid nimetatakse resinaatideks ehk vaiguseepideks.

Nad on männiliste vaigu ning põhilised koostisosad. Vaikhapped esinevad kõigi männiliste vaigus. Nad on põhikomponentideks okaspuude vaigus (50–70% massist), tallõlis (30–45%) ja kampolis (75–95%).

Vaikhapped on reeglina tritsüklilised diterpeenhapped:

• 
  Pimaarhape
• 
  Sandrakopimaarhape
• 
  Isopimaarhape
• 
  Levopimaarhape
• 
  Palustriinhape
• 
  Abietiinhape
• 
  Neoabietiinhape
• 
  Dehüdroabietiinhape
• 
  Dihüdroabietiinhape
• 
  Lambertiaanhape

Looduslikes vaikudes on tavaliselt kõik need vaigud, kuigi erinevates proportsioonides. Erandiks on lambertiaanhape, mis esineb ainult siberi seedermänni ekstraktiivainetes.

Bitsükliliste vaikhapete hulka kuuluvad teiste seas isokupresshape, stsiaadhape, antikopaalhape ning cis- ja trans-kommuunhape.

Vaikhapete seas on ka triterpeenhapped abiesoonhape ja abiesoolhape.

Omadused

Vaikhapped on eraldatud kujul värvusetud kristallilised ained, mis võivad jahutamisel kõvastuda ka amorfses olekus.

Lahustuvad hästi dietüüleetris, atsetoonis, bensoolis, halvemini etanoolis, bensiinis, tärpentinis.

Karboksüülrühma tõttu astuvad reaktsioonidesse nagu tüüpilised karboksüülhapped, kaksiksideme tõttu astuvad reaktsioonidesse nagu tüüpilised alkeenid (isomerisatsioon, dimerisatsioon, oksüdatsioon, kondensatsioon, hüdratatsioon, dihüdratatsioon, halogenisatsioon, sulfuratsioon jt). Nad on võimelised autooksüdatsiooniks, millega kaasneb dekarboksülatsioon.

Pimaarhape, sandrakopimaarhape ja isopimaarhape ei sisalda konjugeerunud kaksiksidemeid ning seetõttu on peavad nad vastu õhu käes kuumutamisele. Levopimaarhape, palustriinhape ja neoabietiinhape, mille molekulides on konjugeerunud kaksiksidemed, oksüdeeruvad õhu käes kiiresti ning isomeriseeruvad kergesti üksteiseks, samuti astuvad dieenisünteesi reaktsioonidesse. Kõik vaikhapped kondenseeruvad kergesti fenoolide ja formaldehüüdiga, mis võimaldab neid keemiliselt modifitseerida.

Analüüs

Vaikhapete kvanitatiivseks analüüsiks kasutatakse gaasvedelikkromatograafiat, spektrofotomeetriat ja voltamperomeetriat.

Kasutamine

Tavaliselt vaikhappeid kasutamiseks üksteisest ei eraldate, sest see ei tasu end ära. Neid kasutatakse kampolina ning selle derivaatidena. Vaikhapete vees lahustavaid leelissooli kasutatakse paberi ja kartongi liimimisel emulgaatoritena. Vaikhapete ja siirdemetallide mittelahustuvaid sooli kasutatakse sikatiividena, promootoritena adhesiooni juures. Vaikhapete eetrid on head kilemoodustajad lakkide, värvide jms tootmisel.

Abietiinhappel on viirusevastane toime. Tema naatriumsoola ja amiidi kasutatakse taimede kasvuregulaatoritena, insektoakaritsiididena, fungitsiididena.

Kirjandus

• Комшилов Н.Ф. Канифоль, её состав и строение смоляных кислот, М.: Лесная промышленность 1965.
• Химическая энциклопедия в 5 т., 4, Полимерные-Трипсин, 1995