Friedeli-Craftsi alküülimine

Friedeli-Craftsi alküülimine on keemiline protsess, milles happelise katalüsaatori osalusel viiakse substraadi aromaatsesse tuuma ühe (või enama) vesiniku aatomi asemele alküülrühm.

Charles Friedel ja James Crafts rakendasid esimestena 1877. aastal aromaatsete ühendite alküülimist ja atsüülimist veevaba alumiiniumkloriidi kui katalüsaatori manulusel ja neid protsesse hakati nimetama Friedeli-Craftsi reaktsioonideks.

Alküleerivate agentidena esinevad alküülhalogeniidid, olefiinid, alkoholid, estrid. Happeliste katalüsaatoritena leiavad kasutust AlCl₃, BF₃, ZnCl₂, mineraalhapped, metallide oksiidid jm – need osalevad alküülkatioonide genereerimises, mis edasi atakeerivad aromaatset tuuma. Friedeli-Craftsi alküülimine on oma olemuselt aromaatse elektrofiilse asenduse reaktsioon, milles aktiivsete intermediaatidena osalevad karbokatioonid.

Alküülhaliidide asemel saab kasutada alkeene, mis protoneerumisel moodustavad karbokatioone. Metallüülkloriid reageerib kui alkeen, kuna siin prootonhappe toimel moodustub mitte primaarne allüülkatioon, vaid sellest kergemini moodustub prootoni liitumisel tertsiaarne alküülkatioon, mis atakeerib areeni molekuli:

H₂C=C(CH₃)CH₂Cl + C₆H₆ → C₆H₅C(CH₃)₂CH₂Cl

Vaata ka

• Friedeli-Craftsi reaktsioon
• Friedeli-Craftsi atsüülimine
• Elektrofiilne aromaatne asendusreaktsioon