Dihape

Dihape ehk dikarboksüülhape on orgaaniline hape, millel on kaks karboksüülrühma (-COOH). Sageli kirjutatakse nende valemid kujul HOOC-R-COOH.

Tuntuim dihape on etaandihape ehk oblikhape (HOOCCOOH). Dihappeid kasutatakse kopolümeeride, näiteks polüamiidide ja polüestrite tootmisel.

Üldiselt käituvad dihapped keemilistes reaktsioonides samamoodi kui ühe karboksüülrühmaga monohapped. Teine karboksüülrühm ioniseerub mõnevõrra raskemalt kui esimene, kuna anioonide deprotoniseerimine nõuab rohkem energiat kui neutraalsete molekulide puhul.

Kui üks karboksüülrühmadest asendada aldehüüdrühmaga, on tulemuseks aldehüüdhape.

Näited

Elementaarsed küllastunud dihapped

Triviaalnimetus	Nimi IUPACi järgi	Keemiline valem	Struktuurivalem	pKa1	pKa2
Oksaalhape	etaandihape	HOOC-COOH		1.27	4.27
Õunhape	propaandihape	HOOC-(CH2)-COOH		2.85	5.70
Merevaikhape	butaandihape	HOOC-(CH2)2-COOH		4.21	5.41
Glutaarhape	pentaandihape	HOOC-(CH2)3-COOH		4.34	5.41
Adipiinhape	heksaandihape	HOOC-(CH2)4-COOH		4.41	5.41
Pimeelhape	heptaandihape	HOOC-(CH2)5-COOH		4.50	5.43
Korkhape	oktaandihape	HOOC-(CH2)6-COOH		4.62	5.41
Aselaiinhape	nonaandihape	HOOC-(CH2)7-COOH		4.54	5.41
Sebatshape	dekaandihape	HOOC-(CH2)8-COOH
	undekaandihape	HOOC-(CH2)9-COOH
	dodekaandihape	HOOC-(CH2)10-COOH

Elementaarsed aromaatsed dihapped

Triviaalnimetus	Nimi IUPACi järgi	Keemiline valem	Struktuurivalem
(Orto-)Ftaalhape	benseen-1,2-dihape o-ftaalhape	C6H4(COOH)2
Isopftaalhape	benseen-1,3-dihape m-ftaalhape	C6H4(COOH)2
Tereftaalhape	benseen-1,4-dihape p-ftaalhape	C6H4(COOH)2

Elementaarsed küllastumata dihapped

Tüüp	Triviaalnimetus	Nimi IUPACi järgi	Keemiline valem	Struktuurivalem
Monoküllastumata: kaks isomeerset vormi: cis ja trans	Õunhape (cis-vorm) ja fumaarhape (trans-vorm)	(Z)-buteendihape ja (E)-buteendihape	HO2CCH=CHCO2H
	Glutakoonhape	penta-2-eendihape	HO2CCH=CHCH2CO2H
	Traumahape	dodeka-2-eendihape	HO2C(CH2)8CH=CHCO2H
Diküllastumata: kolm isomeerset vormi: trans,trans, cis,trans ja cis,cis	Mükoonhape	(2E,4E)-Heksa-2,4-dihape	HO2CCH=CHCH=CHCO2H