Diaminopimeliinhape

Struktuurivalem stereoisomeere arvestamata.

Diaminopimeliinhape ehk 2,6-diaminopimeliinhape (lühend DAP) on üks aminohapetest. Kui pole teisiti öeldud, mõistetakse selle all kolme stereoisomeeri segu.

Ehitus

Diaminopimeliinhape baseerub 7 aatomist koosneval hargnemata süsinikuahelal. Kummaski otsas on karboksürühm, mille kõrval on aminorühm. Ta sarnaneb lüsiiniga, kuid lüsiinil puudub ühes otsas karboksürühm. Et diaminopimeliinhappe molekul sisaldab nii happelisi kui ka aluselisi rühmi, on ta amfoteerne.

2,6-diaminopimeliinhappe molekulil on kaks stereokeset. Stereoisomeere on kolm: (2S, 5S)-vorm, sellega enantiomeerne (2R, 5R)-vorm ja meso-vorm.

Füüsikalised omadused

Diaminopimeliinhape on valge pulber.

Bioloogiline tähtsus

Meso-diaminopimeliinhape on peptidoglükaanide ehituskivi, mis gramnegatiivsetel bakterite rakukestas sageli esineb. meso-vormis kuulub diaminopimeliinhape peptiidahelatesse, mis seovad omavahel N-atsetüülmuraamhappe molekule, mis koos N-atsetüülglükoosamiiniga moodustavad peptidoglükaani suhkruselgroo.

Peptidoglükaanis sisalduv meso-diaminopimeliinhape on Brauni lipoproteiini kinnituskoht. Peptidoglükaani iga 10.–12. meso-diaminopimeliinhappe molekuli karboksürühmal on kovalentne side Brauni lipoproteiin C-otsa lüsiini ε-aminorühmaga..

Meso-diaminopimeliinhape esineb paljude bakterite rakukestas, kuid seda ei esine kunagi arhede ega eukarüootide rakukestas.

Diaminopimeliinhape ei ole proteinogeenne aminohape.

Lüsiini biosünteesis bakterite puhul on diaminopimeliinhape lüsiini vahetu prekursor. Mutandid, kes sünteesiahelas diaminopimeliinhappeni ei jõua, kasvavad normaalselt, kui nad saavad diaminopimeliinhapet keskkonnast; kui nad saavad keskkonnast ainult L-lüsiini, siis nad küll kasvavad, kuid ei moodusta uut peptidoglükaani rakukesta jaoks, mistõttu nad lüüsuvad.