Homoloogiline rida

Sulamistemperatuuri (sinine) ja keemistemperatuuri (violetne) muutus n-alkaanide homoloogililises reas

Homoloogiline rida on samasse aineklassi kuuluvate sarnaste omaduste ja struktuuriga keemiliste ühendite rida, mille liikmed erinevad naaberliikmest mingi kindla struktuurielemendi võrra. Orgaaniliste ühendite korral moodustavad homoloogilise rea sama aineklassi (sama funktsionaalrühmaga) ühendid, milles iga järgmine liige erineb eelmisest metüleenrühma –CH₂– võrra, harvem mõne muu rühma võrra. Näiteks alkaanide homoloogilise rea üldvalemiga H(CH₂)_nCH₃ (kus n = 0,1,2,3,4…) moodustavad metaan CH₄, etaan CH₃–CH₃, propaan CH₃–CH₂–CH₃, butaan CH₃CH₂CH₂CH₃ jne, mis erinevad naaberliikmest 14 massiühiku, s.t. CH₂ võrra. Rea üksikut liiget nimetatakse homoloogiks.

Samamoodi kujunevad mitmesuguste funktsionaalrühmadega (need määravad ühendite klassi põhiomadused) ühendite homoloogilised read.

Ühendite klass	Üldvalem	Lihtsaim esindaja	Funktsionaalrühm
Alkaanid	C_nH_{2n + 2} (n ≥ 1)	CH₄, n = 1
Alküülrühmad	C_nH_{2n + 1} (n ≥ 1)	CH₃, n = 1
Tsükloalkaanid	C_nH_2n (n ≥ 3)	C₃H₆, n = 3
Alkeenid	C_nH_2n (n ≥ 2)	C₂H₄, n = 2	C = C
Alküünid	C_nH_{2n − 2} (n ≥ 2)	C₂H₂, n = 2	C ≡ C
Alkoholid	C_nH_{(2n + 1)}OH (n ≥ 1)	CH₃OH, n = 1	- OH
Karboksüülhapped	C_nH_2n+1COOH (n ≥ 0)	CH₂O₂, n = 0	- COOH
Karbohüdraadid	C_n(H₂O)_n (n ≥ 1)	C₆H₁₂O₆

Metüleenrühm on see lüli, mille võrra erinevad üksteisest enamuse homoloogiliste ridade naaberliikmed. Tihti kasutatakse eesliidet "homo-", mis näitab, et tegu on võrdlusühendi homoloogiga. Seda kasutatakse triviaalnimetuses, näiteks homosidrunhappe molekulis on üks metüleenrühm (-CH₂-) rohkem kui sidrunhappe molekulis; samuti sisaldub homoallüülses rühmas üks metüleenrühm rohkem kui allüülrühmas puhul.

Homoloogilises reas esineb ainete omaduste reeglipärane muutumine; seejuures võib esineda reeglipärasusest kõrvalekaldeid, mille põhjuseks on enamasti funktsionaalrühmadega seotud vesiniksidemete moodustumine.

Homoloogilise rea moodustavad ka terpeenid (näiteks mono-, seskvi-, diterpeenid jne) ja terpenoidid, milles kordub lüli C₅H₈; silaanid üldvalemiga Si_nH_2n+2; titaani, vanaadiumi ja molübdeeni oksiidid nagu V_nO_2n-1, kus 2<n<10.

Praktiliselt kõik sünteetilised polümeerid on polümeerhomoloogide segud, s.t. tegu on erineva polümerisatsiooniastmega (koosnevad erinevast arvust monomeeri lülidest) molekulidega.

Vaata ka